Самостојни феудални држави во XIV век

Откако српскиот цар Душан умрел Српското Царство се распаднало, големите феудалци не  ја призавале власта на царот и си содале свои господства.

Во Македонија во 14. Век биле создадени 3 држави Серска држава, прилепско Краство и државата на Јован и Константин Драгаш.

Серска држава

Била основана од деспотот Јован Углеша бо 1365 година во југоисточна Македонија. Центар бил градот Сер. Јован Углеша бил поддржан од Византијците како деспот бидејќи сакале да го придобијат како сојузник во борбата против османлиите.  Во негово деспотсво спаѓале градот Сер со околината, Струмица, Драма, Кавала и полуостровот Халкидики со Света Гора. На исток државата се протегала до реката Места и се граничела со Османлискиот султанат, а на запад се протегала до реката Вардар и се граничела со териториите на Волкашин. Ова држава бил подржувана и од Охридската архиепископија. Тој има давал имот на Света Гора за да градат манастири. Државата често била напаѓана од Османлиите. За да се спаси од засилените напади на Осамнлиите тој на помош го викал својот брат кралот Волкашин и заедно собрале војска која се борела на реката Марица во 1371 година но во таа битка загинал. Бидејќи немал свои наследници го наследил неговиот внук синот на Волкашин кралот Марко.

Прилепско кралство

Волкашин во времето на владеењето на српскиот цар Душан имал висока функција, па по смртта на царот Душан, Волкашин станал најугледна личност во дворот на царот Урош. Во 1365 година бил крунисан за крал и станал престолонаследник на кралот Урош. По четири години во битката на Косово поле тој ги победил српските кнезови и жупани и од тогаш владеел самостојно. Ја проширил територијата кон Призрен, Приштина и Ново Брдо. Престолнината му се наоѓала во Прилеп и краството било познато како Прилеспско краство. Во 1371 година неговиот брат Јован Углеша го викнал на помош во борбата против османлиите и во битката на Марица заедно загинале. Тој бил  независен владетел ковал пари, имал дворска канцеларија, соработувал со странски држави најмногу тргувал со Дубровник. Градел цркви и манастири.

Државата на Јован и Константин Драгаш

Јован Оловер имал многу имоти по долината на реката Брегалница стеканал многу богатсво од злетовските рудниците за злато и сребро. Ова област ја наследиле браѓата Јован и Константин Драгаш. Тие ја признала власта на Волкашин, а по неговата смрт се осамостоиле во североисточна Македонија. Нивна престолнина била градот Ќустендил (Велбужд). Нивната држава се протегала меѓу реките Вардар и Струма со градовите Мелник и Струмица на југ, Прешево и Врање на север. Кога постариот Јован умрел со државата управувал помалиот Константин. За да ја зачува власта станал вазал на османлиите.