Пропаѓање на Македонија под Османлиска власт

Во втората половина на XIV век османлиите ги зачестиле нападите врз Серската држава. Јован Углеша го повикал својот брат Волкашин за му помогне. Собрале 60.000 војници. Тие на чело со браќата Јован Углеша и Волкашин трганле во борба против османлиите. Во 1371 година стигнале до реката Марица. Ноќта меѓу 25 и 26 септември се водела битката а Марица во која загинале двајцата браќа.

            По поразот на Марица и смртта на Волкашин, Прилеското кралство го наследил кралот Марко. Тој се обидел да се договори со другите христијански владетели за заедно да се борат против османлиите но не успеал. За да го заштити  својот народ преговарал со Османлиите и станал нивен вазал. Во 1385 гоидна тој им плаќал данок на османлиите , султанот го помагал во војните со својата војска. Во исто време вазал на Османлиите станал и Константин Драгаш.

            И покрај тоа што кралот Марко имал вазален однос со османлиите, тие продолжиле да ги напаѓаат македонските градови. Го освоиле Прилеп, Битола Кратово а во 1392 година го освоиле и Скопје. Кралот Марко и Константин Драгаш продолжиле да се борат за сулстанот, па во борбата со Влашкиот војвода Мирче во битката кај Ровине во 1395 година тие загинале.

Кралот Марко ковел сребрени монети, градел цркви, обновувал запуштени имоти, а по неговата смрт и по смртта на Константин Драгаш Македонија потпаднала под османлиска власт.

Градот Солун бил византијски град во 1430 година бил освоен од османлиите.

Грижата на кралот Марко била голема па за да го заштити народот се борел за османлиите.